1991 zog es ihn nach Portugal zu Sporting Lissabon. 1995 wechselte Krassimir Balakov in die Bundesliga zum VfB Stuttgart, mit dem er 1997 Deutscher Pokalsieger wurde. Zusammen mit Giovane Elber und Fredi Bobic bildete er als Spielgestalter das berühmte „Magische Dreieck“. Für die Schwaben absolvierte er insgesamt 281 Spiele und erzielte 69 Tore, ehe er 2003 seine aktive Karriere beendete.
Auch in der Nationalmannschaft war Balakov als Spieler erfolgreich. Er bestritt 92 Länderspiele für die bulgarische Fußballnationalmannschaft und konnte dabei 16 Tore erzielen. Er nahm an der Weltmeisterschaft 1994 in den Vereinigten Staaten teil, bei der die Nationalmannschaft mit dem vierten Platz den größten Erfolg des bulgarischen Fußballs erreichte und im Viertelfinale das deutsche Team ausschaltete. 1995 und 1997 wurde er in seiner Heimat Bulgarien zum Fußballer des Jahres gewählt.
Seine Trainerlaufbahn begann er direkt nach seiner Karriere als Co-Trainer unter Matthias Sammer und Felix Magath beim VfB Stuttgart. Nach einem kurzen Intermezzo als Berater beim VfC Plauen, für den er zudem nochmal ein Spiel in der Oberliga bestritt, heuerte er 2006 als Cheftrainer beim Schweizer Erstligisten Grashoppers Zürich an. 2007 übernahm er das Traineramt beim FC St. Gallen und blieb somit in der höchsten Schweizer Spielklasse. 2009 trainierte Balakov den bulgarischen Erstligaverein PSFC Chernomorets Burgas, ehe er 2011 beim kroatischen Spitzenclub Hajduk Split anfing, den er bis zu seinem Wechsel in die Pfalz erfolgreich trainierte.
