Winkmann ist seit 2001 DFB-Schiedsrichter und leitete seit 2008 bisher 82 Bundesliga-Partien. In der 2. Liga stand er seit 2004 schon 84 Spielen vor.
Sein letztes Spiel mit FCK-Beteiligung leitete Winkmann in der Saison 2013/14 beim FSV Frankfurt. Damals gewannen die Roten Teufel mit 4:0.
An den Seitenlinien unterstützen ihn Christian Bandurski und Arno Blos. Vierter Offizieller ist Guido Kleve.

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