Nach der ziemlich turbulenten vergangenen Saison, in der die Stuttgarter mit Christian Gross und Jens Keller zwei Trainer entließen und bis kurz vor Schluss um den Klassenerhalt zittern mussten, scheint im Schwabenland erst einmal Ruhe eingekehrt. Trainer Bruno Labbadia, ein alter Bekannter für alle FCK-Fans, ist es gelungen, den vormals oft launischen VfB zu stabilisieren. Unter ihm holten die Schwaben in der Rückrunde der vergangenen Spielzeit 30 Punkte und kletterten damit von Platz 17 auf Platz 12 in der Abschlusstabelle. Weil man bereits in der Winterpause mit dem Japaner Shinji Okazaki und dem ehemaligen Roten Teufel Tamas Hajnal nachgebessert hatte, hielten sich die Transfer-Aktivitäten des VfB in diesem Sommer in Grenzen. Der ausgeliehene Julian Schieber kehrte vom 1. FC Nürnberg zurück, Ibrahima Traoré kam von Aufsteiger FC Augsburg und der mexikanische Innenverteidiger Maza vom PSV Eindhoven. Zudem holte man den Dänen William Kvist um den Abgang von Nationalspieler Christian Träsch zum VfL Wolfsburg aufzufangen. Mit Erfolg!
Der Saisonstart glückte dem VfB durchaus ordentlich. Aus den ersten sieben Spielen holten die Stuttgarter 10 Punkte und belegen damit Platz sieben in der Tabelle. Ein beinahe ungewohntes Gefühl für die Anhänger des Clubs, die im Bezug auf schwache Saisonstarts eigentlich leidgeprüft sind. Allzu häufig in den letzten Jahren waren die Schwaben schwach gestartet, konnten sich dann jedoch stets darauf verlassen, im allerletzten Moment doch noch einmal die Kurve zu bekommen und mit einer Siegesserie in die Spitzengruppe der Bundesliga zurückzukehren.
Mit Ausnahme der letzten Saison, hatte die starke zweite Saisonhälfte den VfB in den letzten fünf Jahren dann stets noch ins internationale Geschäft geführt. 2007 endete ihr Endspurt sogar mit dem sensationellen Gewinn der Meisterschaft, der insgesamt fünften in der ereinsgeschichte. Die erfolgreichste Zeit erlebte der Club wohl in den 50er Jahren. 1950 und 1952 sicherte sich Stuttgart zweimal die Deutsche Meisterschaft und auch 1953 standen die Schwaben wieder im Endspiel. Gegen Lauterns legendäre „Walter-Elf“ war man dort jedoch am Ende chancenlos mit 1:4 unterlegen.
Ihre weiteren Meisterschaften feierten die Schwaben dann 1984, als Nachfolger des FCK im Jahr 1992 sowie 2007. Dem erstmaligen Gewinn des DFB-Pokals 1954, folgten 1958 sowie 1997 zwei weitere Triumphe. Im direkten Vergleich mit dem FCK hat der VfB leicht die Nase vorn. In insgesamt 92 Duellen verließen die Schwaben bislang 42 Mal als Sieger den Platz, 33 Mal siegten die Roten Teufel. So allerdings auch beim letzten Duell in der Rückrunde der Vorsaison, wo der FCK einen pektakulären 4:2-Auswärtserfolg feiern konnte. Das letzte Aufeinandertreffen auf dem Betzenberg endete zwar ohne Sieger, war aber dennoch ein denkwürdiges Spiel. Nach 0:3-Rückstand schaffte der FCK damals ein furioses Comeback und erzielte letztlich durch Mathias Abels Kopfballtreffer den 3:3-Endstand.