Mit gleich zwei Besonderheiten wartet dabei die Auslosung aufgrund spezieller Umstände auf. Wie in den vergangenen Jahren genießen die vier schlechtesten Mannschaften der letzten Zweitliga-Saison in der 1. Pokalrunde Heimrecht. Bedingt durch den Ausschluss von Dynamo Dresden werden jedoch nur 17 Zweitligisten in die kommende Pokalsaison starten, somit auch nur drei Zweitligisten Heimrecht genießen. Nutznießer ist die Neckarsulmer Sport-Union, welche als Finalist des württembergischen Pokals erstmals im DFB-Pokal starten darf. Die NSU ist gleichzeitig als Verbandsligist der Verein aus der niedrigsten Klasse aller Pokalteilnehmer der kommenden Spielzeit.
Die zweite Besonderheit entsteht durch die Situation des MSV Duisburg. Die Meidericher rücken aufgrund des Lizenzentzugs an das Tabellenende und erhalten somit in der 1. Pokalrunde Heimrecht. Da jedoch der MSV gegen den Lizenzentzug Einspruch eingelegt hat, bleibt zur Auslosung noch Unklar ob der MSV Duisburg oder der FC Erzgebirge Aue als Amateur-Mannschaft eingestuft werden. Somit gibt es in der diesjährigen Auslosung eine „Mischkugel“, in welcher sowohl der MSV Duisburg als auch der FC Erzgebirge vertreten sind. Die Gegner dieser beiden Mannschaften werden dann erst nach der endgültigen Entscheidung über die Lizenz des MSV Duisburg feststehen. Der Tabellen-Vorletzte SV Sandhausen und das Schlusslicht Jahn Regensburg genießen in jedem Fall Heimrecht.
Ebenfalls automatisch für den Pokal qualifiziert sind die beiden Aufsteiger Karlsruher SC und Arminia Bielefeld, sowie der VfL Osnabrück und Preußen Münster. Die übrigen Pokalteilnehmer aus dem Amateurtopf haben sich über ihre jeweiligen Landesverbände qualifiziert. Im heimischen Südwestpokal konnte sich dabei nach 13 Jahren die TSG Pfeddersheim durch ihren sechsten Pokalsieg für den DFB-Pokal qualifizieren. Mit dem 1. FC Saarbrücken, gegen den man letztmals 1997 im Pokal einen 4:0 Sieg feiern konnte und dem SV Darmstadt 98 konnten sich in den umliegenden Fußballverbänden erneut traditionsreiche Mannschaften durchsetzen. Bereits zum sechsten Mal in den vergangenen sieben Jahren sicherte sich Eintracht Trier den Rheinland-Pokal und somit einen Platz im Lostopf. Das letzte Duell mit den Moselstädtern datiert aus August 2005, als Carsten Jancker, Ferydoon Zandi und Marcelo Pletsch den FCK zu einem 3:0 Sieg schossen.
Neben den Vereinen aus der direkten Nachbarschaft steht die TSG Neustrelitz, welche sich im Landespokal Mecklenburg-Vorpommern gegen den letztjährigen FCK-Gegner Hansa Rostock durchsetzen konnte, für die weiteste Anreise im diesjährigen Wettbewerb. Stolze 760 Kilometer trennen die beiden Städte. Auf Rang zwei der Entfernungstabelle folgt der VfR aus dem rund 670 Kilometer entfernten Neumünster. Gute Erinnerungen hat der FCK-Anhang an das 600 Kilometer entfernte Wilhelmshaven. Gegen den heimischen SV setzte sich der FCK 2007 in der 1. Hauptrunde durch Tore von Bohl, Ouattara und Runström (2x) mit 4:0 durch. Entfernungen, die der reisefreudige FCK-Anhang nach Möglichkeit aber dennoch gerne umgehen würde.
Eine kleine Überraschung gelang der Kölner Fortuna welche sich mit einem 2:1 Sieg über Alemannia Aachen wieder einen Starplatz im Pokal sichern konnte – 30 Jahre nach der Niederlage im DFB-Pokalfinale gegen den Stadtrivalen 1.FC Köln. Dem Berliner FC Dynamo war es in diesem Jahr vorbehalten das Teilnehmerfeld mit einem 1:0 Sieg über den SV Lichtenberg 47 zu komplettieren. Das letzte Aufeinandertreffen mit dem DDR-Rekordmeister datiert vom 30.07.2011, als die Roten Teufel einen ungefährdeten 3:0 Auswärtssieg in der 1. Pokalrunde verbuchen konnten. Neben dem BFC Dynamo Berlin und der TSG Pfeddersheim konnten sich mit dem FC Nöttingen (Baden), der SG Aumund-Vegesack (Bremen), den Sportfreunden Baumberg (Niederrhein), dem Bahlinger SC (Südbaden) und dem SV Schott Jena (Thüringen) insgesamt sieben Oberligisten für den Pokal-Wettbewerb qualifizieren. Am stärksten vertreten sind in diesem Jahr die Regionalligen, aus welchen sich insgesamt 13 Mannschaften über den jeweiligen Landespokal qualifizieren konnten.
Gespielt wird die erste Hauptrunde der 71. Pokalauflage vom 2. bis 5. August. Das Finale steigt am 17. Mai 2014 im Berliner Olympiastadion.
Die Möglichen Gegner unserer Roten Teufel:
MSV Duisburg (3. Liga) oder FC Erzgebirge Aue (2.Liga)
SV Sandhausen (2./3. Liga)
SSV Jahn Regensburg (3. Liga)
Karlsruher SC (2. Liga)
Arminia Bielefeld (2. Liga)
VfL Osnabrück (3. Liga)
Preußen Münster (3. Liga)
FC Nöttingen (Baden, Oberliga)
TSV 1860 Rosenheim (Bayern, Regionalliga)
FV Illertissen (Bayern, Regionalliga)
BFC Dynamo (Berlin, Oberliga)
FSV Optik Rathenow (Brandenburg, Regionalliga)
SG Aumund-Vegesack (Bremen, Oberliga)
SC Victoria Hamburg (Hamburg, Regionalliga)
SV Darmstadt 98 (Hessen, 3. Liga)
TSG Neustrelitz (Mecklenburg-Vorpommern, Regionalliga)
SC Fortuna Köln (Mittelrhein, Regionalliga)
Sportfreunde Baumberg (Niederrhein, Oberliga)
SV Wilhelmshaven (Niedersachsen, Regionalliga)
BSV Schwarz-Weiß Rheden (Niedersachsen, Regionalliga)
Eintracht Trier (Rheinland, Regionalliga)
1.FC Saarbrücken (Saarland, 3. Liga)
RB Leipzig (Sachsen, 3. Liga)
1.FC Magdeburg (Sachen-Anhalt, Regionalliga)
VfR Neumünster (Schleswig-Holstein, Regionalliga)
Bahlinger SC (Südbaden, Oberliga)
TSG Pfeddersheim (Südwest, Oberliga)
SV Schott Jena (Thüringen, Oberliga)
SV Lippstadt 08 (Westfalen, Regionalliga)
SC Wiedenbrück 2000 (Westfalen, Regionalliga)
1.FC Heidenheim (Württemberg, 3. Liga)
Neckarsulmer Sport-Union (Württemberg, Verbandsliga)
