Die Spielzeit 2014/15 wirft ihre ersten Schatten voraus. So wird am Sonntag, 1. Juni 2014, die erste Pokalrunde ausgelost, die am Wochenende vom 15. bis zum 18. August 2014 ausgetragen wird. Nach den ersten beiden Zweitligaspieltagen starten die Roten Teufel dann in den Pokalwettbewerb, in dem sie in der abgelaufenen Spielzeit mit tollen Leistungen das Halbfinale erreicht hatten. In der ersten Pokalrunde wird bei der Auslosung, die am Sonntag im Rahmen der ARD-Sportschau von Losfee Fernanda Brandao und Ziehungsleiter Horst Hrubesch durchgeführt wird, traditionell aus zwei Lostöpfen gezogen. Im ersten Lostopf befinden sich neben den 18 Erstligisten die 14 bestplatzierten Zweitligisten der Vorsaison. Somit ist auch der FCK in diesem Lostopf gesetzt. Im zweiten Lostopf, der den Teilnehmern in der ersten Runde ein Heimspiel garantiert, befinden sich neben vier Zweit- und vier Drittligisten auch die 21 Sieger der Landespokalwettbewerbe und je ein zusätzlicher Vertreter der Landesverbände Bayern, Niedersachsen und Westfalen.
Bei den 32 möglichen Gegnern befinden sich neben aktuellen und ehemaligen Zweitligsten auch viele unterklassige Vereine, die auf ein großes Los gegen einen Traditionsclub hoffen. Die kürzeste Distanz hätten die Roten Teufel bei einem Duell mit dem Regionalligisten FC 08 Homburg zurückzulegen, gegen die Saarpfälzer müssten nur rund 40 Kilometer gefahren werden. Aber auch bei möglichen Spielen beim Zweitligisten Darmstadt 98, dem Drittligisten SV Wehen Wiesbaden, den Regionalligisten FC-Astoria Walldorf, SV Eintracht Trier und Kickers Offenbach oder dem Oberligaabsteiger SV Alemannia Waldalgesheim müssten die Roten Teufel nur rund eine Stunde lang anreisen. Die weiteste Anreise hätten die Lautrer bei einem Duell mit dem Oberligisten 1.FC Neubrandenburg, fast 800 km müssten sie in diesem Falle auf sich nehmen.
Während mit den Zweitligisten aus Bochum, Heidenheim, Leipzig und Darmstadt sowie Drittligisten wie beispielsweise Dresden, Bielefeld, Cottbus oder Duisburg harte Brocken bereits in der ersten Runde warten könnten, könnte es auch gegen Underdogs aus der sechsten Liga gehen. So warten mit den Verbandsligisten aus Waldkirch und Waldalgesheim und dem Hamburger Landesligsten USC Paloma die klassentiefsten Mannschaften gespannt auf die Auslosung. Während es gegen die beiden Erstgenannten eine Premiere für die Roten Teufel wäre, haben die Hamburger bereits Erfahrung mit dem FCK. In der Saison 2002/03 reiste der FCK in der ersten Runde in die Hansestadt und konnte sich beim Außenseiter 5:0 durchsetzen.
Insgesamt standen die Roten Teufel im DFB-Pokal bereits 13 ihrer möglichen Konkurrenten gegenüber. Die frischesten Pokalerinnerungen gibt es aus dem Jahr 2010/11, als es gegen Arminia Bielefeld und den MSV Duisburg ging. Das Pokalspiel gegen Holstein Kiel ist dagegen schon fast 50 Jahre her. In der Saison 1965/66 konten sich die Roten Teufel mit 3:0 gegen die Störche durchsetzen.
Die möglichen FCK-Gegner in der Übersicht:
2. Liga:
VfL Bochum
1. FC Heidenheim 1846
RB Leipzig
SV Darmstadt 98
3. Liga:
Dynamo Dresden
Arminia Bielefeld
Energie Cottbus
SV Wehen Wiesbaden
Stuttgarter Kickers
Preußen Münster
Chemnitzer FC
Holstein Kiel
MSV Duisburg
Regionalliga:
Kickers Offenbach
BSV SW Rehden
FV Illertissen
FC Homburg
Kickers Würzburg
1. FC Magdeburg
FC Carl Zeiss Jena
Sportfreunde Siegen
Eintracht Trier
FC-Astoria Walldorf
FC Viktoria Köln
Oberliga:
FT Braunschweig (spielt in der Relegation noch um den Aufstieg in die Regionalliga)
1. FC Neubrandenburg 04 (könnte im schlechtesten Fall noch aus der Oberliga absteigen)
Bremer SV (spielt in der Relegation noch um den Aufstieg in die Regionalliga)
FSV Optik Rathenow
Verbandsliga/Landesliga:
SV Alemannia Waldalgesheim
SV Waldkirch
USC Paloma Hamburg
Sieger aus:
FC Viktoria 1889 Berlin (Regionalliga) – Tasmania Berlin (Verbandsliga)